A költő 11 évesen tért vissza Richmond-ba majd 1826-ban a Virginiai Egyetemen kezdett el tanulni, de még ezelőtt eljegyzett egy lányt, Sarah Elmira Roystert. A kapcsolatuk hamarosan megszakadt, amikor a férfi hatalmas adósságba keveredett és az összes meglévő pénzét, sőt még a ruháit is elitta. Mivel nem tudott nevelőapja szemébe nézni, inkább 1827 áprilisában Bostonba költözött, ahol tisztviselőként és újságíróként dolgozott. Megélhetési gondjai miatt alig egy hónappal később csatlakozott a katonasághoz, ahol az Edgar A. Perry nevet használta és 22 évesnek mondta magát. Első katonai állomáshelye a Fort Independence volt a bostoni kikötőben. Itteni tartózkodásának évében adták ki első, 40 oldalas verses kötetét, melynek a Tamerlane and Other Poems címet adta, ám ez nem sok port kavart fel az irodalmi életben. Ezután a charlestoni Fort Moultrie állomáshelyre szállították, ahol előléptették tűzszerésszé, de rájött, hogy ez a pálya nem neki való, így kérvényezte leszerelését. Mikor ezt megtagadták tőle, elmesélt mindent a rangidős tisztnek: a valódi nevét, a korát, valamint belépésének az okát is. A feljebbvalója támogadta leszerelését, egy feltétellel: rendeznie kellett családi kapcsolatait Allan-nel. Ez nem ment könnyen, hisz az ekkor éppen 18 éves Edgar lassan több mint egy éve nem adott magáról hírt, ezért ugyanezt kapta cserébe nevelőapjától: az sem válaszolt egy levelére sem. Az ifjú költő egy nappal nevelőanyja temetése után érkezett haza, és bár e halál negatív fordulat volt Edgar életében, de végül ez segítette elő a kibékülést a nevelőapjával, aki ezután mindent megtett, hogy segítsen felkaroltjának. Mielőtt jelentkezett volna a West Point katonai akadémiára, még Baltimore-ba utazott, hogy együtt legyen testvéreivel, és ez idő tájt jelent meg második kötete, Al Aaraaf, Tamerlane and Minor Poems címmel. 1830-ban beiratkozott tehát az akadémiára, majd pár hónappal később nevelőapja kitagadta a családból új felesége kérésére, sőt követelésére. Ennek hatására 1831-ben kirúgatta magát az akadémiáról, hadbíróság elé állt hanyagság és parancsszegés vádjával. Poe 1831 februárjában New York-ba utazott, ahol kiadatta harmadik kötetét, Poems címmel. Ebben az időben éppen pénzügyi nehézségei voltak, ezért volt katonatársai segítették, akik reménykedtek benne, hogy gúnyverseket fognak olvasni, ám maguk is meglepődtek, mikor olyan írások láttak napvilágot, mint a Város a tengerben, vagy esetleg az Izrafel. Poe megemlékezett barátai segítségéről a könyv első oldalán a bevezetőnél: „Köszönettel ajánlom ezt a könyvet az amerikai hadsereg közlegényeinek”. Bátyja 1831-es halála után döntött végleg az írói pálya mellett, ám több tényező is ellene játszott: rosszul fizetett ez a szakma, nem is beszélve arról, hogy Poe volt az első, aki csak az írásból akart élni, így ez is kissé megnehezítette az előrejutását.